Grey entró en la industria del cine para adultos en agosto de 2013 y se unió a la agencia Motley Models en diciembre del mismo año. Era una fan de la pornografía antes de incorporarse al medio, y sus artistas favoritos eran Sasha Grey y James Deen. Sus agentes dieron con el apellido “Grey” para su nombre artístico porque eran conscientes de su fascinación por Sasha Grey. “Keisha” ha sido su apodo desde la escuela secundaria.
La primera escena interracial de Grey fue en My First Interracial para Blacked.com. Ella hizo su primer Blowbang y Trío MFM para la pantalla en la película Keisha, su primera escena anal para Big Anal Asses 3, su primera escena anal interracial fue en Stacked 3, y su primer Gang bang y primera escena de doble penetración para Gangbang Me 2, todos los cuales fueron dirigidos por Mason para los estudios Hard X.
En esta escena comparte set junto a Steve Holmes y Mike Blue y nos entrega lo mejor de su cuerpo.
